Lanzado el 20 de Junio de 1988 "Roll With It" fue el 5to., álbum de estudio del Británico Steve Winwood y su más exitoso hasta a la fecha llegando al No. 4 en el Reino Unido y No. 1 en el Billboard 200, se lanzaron cuatro singles, siendo el single auto-titulado "Roll With It" No. 1., seguido de "Don't You Know What the Night Can Do?" y "Holding On"., el primero aparecería en la publicidad de una marca de cervezas Estadounidense el día que el disco fue lanzado y eso ayudó bastante al éxito del mismo, hubieron otros dos singles como "Hearts Of Fire" y "put On Your Dancing Shoes" que tuvieron cierta relevancia al respecto.
El Británico entrego un genial disco que vino a desbancar el "Appetite For Destruction" de los Guns N' Roses, completando de esta manera una doble victoria para el compositor, teclista y guitarrista que ya había logrado el No. 1 con el single del mismo nombre, el ex-Traffic y Blind Faith venía creciendo hasta convertirse en una mega estrella en especial en los Estados Unidos donde se le apreció mucho más que en el Reino Unido, ya venía de entregar formidables álbumes con buenos músicos que lo volvieron una sensación comercial.
El disco fue uno de los más completos en su carrera, nutriéndose del R&B lo que hizo que se ganará el aprecio de las audiencias, ayudo mucho la presencia de Spencer Davis Group que le dieron el toque que buscaba en los charts con mucho sonido nostálgico en especial con "Roll With It", mucho influencia Motown por supuesto, y que en 1990 no se escaparía de una demanda de parte del sello del mismo nombre ya que decían que sonaba demasiado al tema "(I'm A) Roadrunner" de Jr. Walker & The Allstars de 1966, aunque más cariño le llegue a sentir al tema "Don't You Know What The Night Can Do?" no solo por el anuncio sino el video con alta rotación de la MTV y con un sonido melancólico.
El disco de la mano de los singles ganaría nominaciones al Grammy, ese sonido blue-eyed soul con toque soul maravillando a las audiencias, y de paso cimentó el mito de Windwood del otro lado del charco, desgraciadamente el éxito no lo volvería a repetir pero dejaría tremendo legado.
Roll With It Track List:
1. Roll With It
2. Holding On
3. The Morning Side
4. Put On Your Dancing Shoes
5. Don't You Know What The Night Can Do?
6. Hearts On Fire
7. One More Morning
8. Shining Song
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